FreePBX стоит ли брать на поддержку?

Не работал с "чистым" астером и ручным написанием конфигов с нуля но попробую ответить.

1) Плюсы.

Про удобство конфигурирования из веб-интерфейса вы уже сами сказали.

Куча разных фишек реализованных в диалплане
Blacklist
Blacklist a number
Blacklist the last caller
Remove a number from the blacklist

Call Forward Call Forward All Activate
Call Forward All Deactivate
Call Forward All Prompting Deactivate
Call Forward Busy Activate
Call Forward Busy Deactivate
Call Forward Busy Prompting Deactivate
Call Forward No Answer/Unavailable Activate
Call Forward No Answer/Unavailable Deactivate
Call Forward Toggle

Call Waiting Call Waiting - Activate
Call Waiting - Deactivate

Core Asterisk General Call Pickup
ChanSpy
Directed Call Pickup
In-Call Asterisk Attended Transfer
In-Call Asterisk Blind Transfer
In-Call Asterisk Disconnect Code
In-Call Asterisk Toggle Call Recording
Simulate Incoming Call
User Logoff
User Logon
ZapBarge

Dictation Email completed dictation
Perform dictation

Do-Not-Disturb (DND) DND Activate
DND Deactivate
DND Toggle

Fax Configuration Dial System FAX

Follow Me Findme Follow Toggle

Gabcast Connect to Gabcast

Info Services Call Trace
Directory
Echo Test
Speak Your Exten Number
Speaking Clock

Paging and Intercom Intercom prefix
User Intercom Allow
User Intercom Disallow

Phonebook Directory Phonebook dial-by-name directory

Queues Queue Toggle

Recordings Check Recording
Edit Recording: callback
Save Recording

Speed Dial Functions Set user speed dial
Speeddial prefix

Voicemail Dial Voicemail
My Voicemail

И прочие полезные мелочи "из коробки"

Минусы соответственно выходят из плюсов:

сложный диалплан местами кажущийся некоторым совсем неоптимальным

не совсем сходу понятная логика работы

Рекомендую почитать вот эту ссылку где рассматривались примерно ваши вопросы.

http://forum.asterisk.ru/viewtopic.php?f=4&t=2000&p=22788#p22794

2) Если нужны "фишки" которые FreePBX дает - оставляйте. Не нужны - убирайте.

3) Можно. Основные файлы FreePBX пересоздает сам при каждом изменении конфигурации, но предусмотрены custom-файлы где можно добавлять свой функционал и override-файлы где можно заменять куски диалплана FreePBX своими.

минусы

1)если вы не знаяете как оно устроено - то надо учить(а вы судя по вопросу не знаете)

2)стандартная конфигурациия. соответсвенно при вашем (не) знании гараздо проще ломается.

3)надо обновлять чаще,ибо 2.

вывод - брать на поддержку,не переписывать,вам пройти курсы повышения квалификации(или нанять експерта который быстро пробежится по вашей настройке и скажет, что вы настроили не "freepbx-way" и как настраивать корректно. если вы предполагаете добавлять постоянно custom-файлы, то лучше снесите нафиг(ну либо 50% времени тратить на описание того что вы делаете).