Можно ли организовать такое? Если да, то подскажите как:

перевод звонков, как аналоговый – flash, так и программный/средствами IP PBX. Программный перевод может быть - # (отложенный – позволяет поговорить с абонентом, на которого производится перевод звонка); * (прямой – звонок сотруднику переводится сразу же);

см. features.conf , ваш программный перевод реализуется параметрами в секции [featuremap]
blindxfer => *
atxfer => #