Есть схема:

FreePbx - Мультифон -> zadarma_com

при звонке на мультифон, звонок уходит в транк, но на принимающей стороне номер определяется шлюза.

Возможно передать CID звонящего через другой транк ?

врядли.

Мультифон передаст не Ваш номер, а Ваш номер SIM-карты (к которой он привязан).
Всякие задарма говорят о том, что CID никогда передаваться не будет, т.к. используют серый дешевый трафик.

А можно сделать так, как делают некоторые GSM-шлюзы (к примеру TELES): вначале инициируют вызов через ISDN, сразу же завершают его и совершают вызов уже через GSM-шлюз, но в этом случае новый звонок "затрет" информацию о номере, поэтому смысл мне непонятен.

Если нужна передача CallerID, то нужно обращаться к тем, кто обеспечивает эту передачу, например к нам.

Конечно возможно.