Есть:
сервер с установленным Elastix 2.0 (Asterisk 1.6.2.10)
и есть Allvoip 3104.

Сейчас, для того, чтобы позвонить через шлюз во вне, нужно в софтфоне или на телефоне набрать 99, дождаться гудка и только после этого набирать уже номер абонента.

Возможно ли как-то сделать, чтобы при наборе номера сотового абонента Asterisk автоматически звонил на указанный номер без необходимости набирать внутренний номер GSM шлюза? И если да, то как?

Да возможно
как не помню, шлюз надо ковырять.

а если так:
exten => _XXXXX.,1,Dial(SIP/шлюз/99ww${EXTEN}#)
но все равно костыли

Удалить экстеншн шлюза и настроить 4 транка без регистрации:

host=*.*.*.*
port=5060
nat=no
qualify=yes
disallow=all
allow=alaw&ulaw
dtmfmode=rfc2833
type=friend
context=from-trunk

Порты разные только для каждого канала

Merk, при этом если в шлюзе несколько симок, шлюх автоматически будет выбирать через какую симку звонить?

Да можно. См. раздел по маршрутизации LAN-to-Mobile

3. #['d'n] [' a'ppp] – одноуровневый набор номера.
[...] – дополнительные опции.
'd'n удалить первые ‘n’ цифр набранного номера.
'a'ppp – добавить 'ppp' в начало набранного номера.
Например, #d2a09 удалить первые две цифры из набранного номера, затем, добавить 09 в
начало номера.