wins, это не Cisco.

Что делают эти адреса на lo?

cisco умеет ip unnumbered для vlan-интерфейсов. Может через влан пошло.

freeswitch позволяет создать разные профили, каждый на свой ip. В каждом профиле изолированные пиры.

в лоб - один астериск живой, второй - виртуальный. задача виртуалки ловить пакеты со второго айпи и по iax гнать на первый.