Коллеги, подскажите, что я делаю не так...

Имеет быть оператор, на кот. отправляются исходящие звонки. В описании этого направления указано, что нужно ставить такой-то Caller ID.
Что * расчудесно игнорирует и аж на мобильные телефоны весело проскакивают внутренние четырехзначные номера.

Оператор описан в файле users.conf следующим образом:

[operator]
type=peer
username=XXX
secret=YYYYYYYYYY
trunkname=oper
callerid=<7499XXXXXXX>
hasexten=yes
hassip=yes
hasiax=no
registeriax=no
registersip=yes
host=aa.bbb.cc.d
insecure=invite
promiscredir=yes
contact=
disallow=all
allow=g729
allow=g723.1
nat=yes
canreinvite=yes
dtmfmode=info

Без скобок "<>" тоже пробовал.

Чего ему надобно?

Ogogon.

веток не мало.. запостите еще куда нить

Насколько я помню, то callerid=7499XXXXXXX
Ну тут проблема может быть на уровне оператора.
Дело в том, что номер звонящего можно брать по разным полям.
По From, по контакту...
Попросите его подставить номер принудительно для вас.