Опять я с глупыми вопросами.

Традиционно:
Система: FreeBSD 6.2-RELEASE
Среда: Asterisk 1.4.21.2

Есть два контекста:

[ivr-menu]

exten => s,1,Answer
exten => s,n,SetMusicOnHold(ivr-intro)
exten => s,n,Set(TIMEOUT(digit)=5)
exten => s,n,Set(TIMEOUT(response)=10)
exten => s,n,Background(cfg-intro)
exten => s,n,StartMusicOnHold
exten => s,n,WaitExten(10)

exten => 1,1,Answer()
exten => 1,n,Wait(1)
exten => 1,n,Dial(SIP/0737@mediant,,rD(w238))
exten => 1,n,Hangup

[to-dss]
exten => _2XX,1,NoOp( 1------------------------------------------------ EXTEN = ${EXTEN} )
exten => _2XX,n,NoOp( CALLERID(all) = ${CALLERID(all)} )
exten => _2XX,n,AGI(agent_by_clid.agi)
exten => _2XX,n,NoOp( CALLERID(all) = ${CALLERID(all)} )
exten => _2XX,n,Dial(SIP/0737@mediant,,rD(www${EXTEN}))

Строчка exten => 1,n,Dial(SIP/0737@mediant,,rD(w238)) и exten => _2XX,n,Dial(SIP/0737@mediant,,rD(www${EXTEN}))
должна делать вызов на традиционную АТС в её голосовое меню, слать DTMFом номер и таким образом соединять с абонентом, сидящим на этой АТС.
Так вот в контексте [to-dss] она отрабатывает корректно. А вот в меню она не срабатывает. Просто засылает на IVR-меню этой АТС и всё.

В чём может быть причина? В дебаге никаких проблем нет вообще. Дебаг говорит что он и в том и в том случае он шлёт DTMF в АТС.

У вас пауза в обоих случаях разная. Да и wait там не нужен. И второй answer тоже не нужен.

Убрал answer и wait. От длины паузы никак не зависит происходящее.

Причём ещё заметил: из разных контекстов идёт Goto в меню. Абсолютно однотипное. Из одних работает корректно, а из других нет.

В [ivr-menu] и написано - набрать DTMF'ом 238. Что это за номер-то на АТС?

Попробовал слать так:

exten => 1,1,Dial(SIP/0737@mediant,,rM(sendnum^238))

[macro-sendnum]
exten => s,1,Wait(7) ; ждет 7 сек, чтобы донабрать внутренний номер
exten => s,n,SendDTMF(${ARG1})

Тот же эффект. :(
Ощущение что при некоторых непотятных для меня обстоятельствах DTMF просто не шлётся.

В смысле "что за номер"? Обыячный внутренний номер.

Сделайте:
exten => 1,1,GoTo(send-dtmf,238,1)

[send-dtmf]
exten => _X.,1,Dial(SIP/0737@mediant,,rD(www238))

Делал почти так же. Только делал Goto в to-dss. Если из любого другого контекста туда делать Goto - работает. Если из меню - то нет. :(

Более того, есть два контакста - один "приход из города по Е1". Второй - внтурненний (софтфоны). Из второго работает как бы я не изворачивался. Из первого - нет. :( Чую что в настройках либо медианта либо астериска в части медианта, но пока не понимаю что. :(

ну может callerid медианту важен...