у меня на сервере 3 сетевых интерфейса( с двух идёт нат на один), раньше использовал h323, на всех интерфейсах был поднят Gatekeeper и звонки шли без проблем в любую сторону, сейчас решил перейти на SIP, но появились глюки, при прохождении звонков в разные стороны.
Вопросы:
1) По какому принципу лучше организовать SIP в данном случае.
2) Как навесить регистрацию ( из базы данных) на SIP, т.е. есть пользователи в базе данных, не забивать же например 500 пользователей в файл sip.conf.( чуть не в тему)

У нас тоже была проблема с несколькими интерфейсами и sip-модулем. Как я понял, дело в том, что * физически вешается на один IP и вписывает его во все заголовки SDP. То есть, к примеру, у нас на сервере есть два интерфейса:
eth0 -- 10.1.1.1
eth1 -- 192.168.3.1

Asterisk при загрузке прописывается на запоминает первого, то есть 10.1.1.1. В дальнейшем этот адрес будет подставляться во все SDP-пакеты как адрес прокси. Естественно что телефоны с 192.168.3.0/24 в большинстве случаев работать верно не смогут :(

Я в чём-то ошибся?

А как же в sip.conf
;------------------------------------ NAT SUPPORT---------------------
; The externip, externhost and localnet settings are used if you use
; Asterisk behind a NAT device to communicate with services on the
; outside.

И вот это
;canreinvite=yes ; allow RTP voice traffic to bypass Asterisk
;canreinvite=no ; Typically set to NO if behind NAT

Хорошая опция, однако в нашем случае не она не помогла.
Телефоны просто не смогли найти обратный адрес прокси, указанный в SDP-сообщении.

Попробуй поставить SER а он пусть на * звонки отправляет и обратно