подскажите, как сделать так, чтобы люди с разных context могли звонить друг другу?

даже и не знаю, что тут ответить... ещё пару раз затянуться - и начнут звонить наверное

В этом примере абоненты 100-102 могут звонить на 200-202, а наоборот - нет!

[context1]
include => context2
exten => 100,1,Dial(SIP/${EXTEN})
exten => 101,1,Dial(SIP/${EXTEN})
exten => 102,1,Dial(SIP/${EXTEN})

[context2]

exten => 200,1,Dial(SIP/${EXTEN})
exten => 201,1,Dial(SIP/${EXTEN})
exten => 202,1,Dial(SIP/${EXTEN})

Если добавить в [context2] строку include => context1 чтобы абоненты 200-202 также могли звонить на 100-102, то это равносильно просто одному объединенному контексту.

Те получается вхождение сверху вниз? Те, content что ниже входят в верхний контент, а наоборое- нет?
Это точно так? Или в обоих случаях нежно добавлять строку include => "Нужный contrnt"

include нужно в любом случае.

а вот вы похоже не читали документацию, во всяком случае непонятно, зачем вам нужно два контекста