Выбор контекста не зависит от набираемого екстеншена(если это не описано в диалплане). Вызов попадает в тот контекст, который описан в настройках пира(звонящего).
В первом посте вы спросили:

При приходе звонка через group2 он попадает с context from_pstn
но при наборе 6150 все равно уходит в context outgoing_sim

но в своем выводе CLI показано, что вызов приходит от/через пир simf, а не через ZAP:

Executing [6150#@incoming_simf:1] Dial("IAX2/simf-2747", "IAX2/simf/6150#") in new stack

В этот контекст он попадает - правильно, т.к. он описан в iax.conf у simf.
Даже если вы не будете набирать решетку при вызове от/через simf, ваш вызов все равно будет попадать в контекст - incoming_simf
Вы либо лог не тот дали, либо сами в чем то запутались. По первичному посту, где вызов должен исходить через ZAP в выводе должно быть что такое:

Dial("ZAP/1-1", "IAX2/simf/6150#")

:-)

Я полагаю причина разногласий кроется в том, что автор привел кусок вывода CLI уже ПОСЛЕ зацикливания звонка. Именно поэтому звонок "приходит" из IAX-a. =)

- похоже, так и есть ... :)