Подскадите хочу использовать Digium Wildcard TDM844B в следующей конфигурации
FAX<->Городская АТС<->(FXO TDM844B)<->Asterisk<->(FXS TDM844B)<->FAX
кто нибудь такую ситуацию реально использует будет ли это работать?

да. по умолчанию будет работать.
точно при тех же условиях что и просто
факс- атс - факс
т.е. при качественном подключении к атс и качественной проводке.