...следующую схему:

звонок по маске 8ХХХХХХХХХХ -> проверяем номер пытающегося набрать -> если с номера 0100 -> разрешаем и набираем | если с номера 0101 -> перенаправляем звонок на номер 0220

Заранее бесконечно благодарен.

exten => 8ХХХХХХХХХХ,1,GotoIf(${CALLERID(num)}=0100?2:3)
exten => 8ХХХХХХХХХХ,2,Dial(SIP/${EXTEN}@gateway)
exten => 8ХХХХХХХХХХ,3,Dial(SIP/0220)

Примерно так...
Но на самом деле я бы лучше это реализовал другим способом. Я бы разным пользователям раздал разные диал-планы, кому разрешить межгород, а кому и запретить. context в sip.conf

Первую строку читать как exten => 8ХХХХХХХХХХ,1,GotoIf($[${CALLERID(num)}=0100]?2:3)

А может все-таки сделать стандартным способом?
exten => 8ХХХХХХХХХХ/0100,1,Dial(SIP/${EXTEN}@gateway)
exten => 8ХХХХХХХХХХ/0101,1,Dial(SIP/0220)

"Dial(SIP/0220)" - перенаправляет не со всех телефонов :(