В определенном месте у меня исполняется

exten => s,3,Voicemail(271);

в voicemail.conf у меня прописано

271 => 271, KaBoom, kaboom@mail.ru

Абонент попадает в ящик (голосовой почты :), сообщение записывается, но на почту не отсылается.
Настройки дефолтные. Чего я недокрутил?

Очевидно, ответ - в логах почтовика.

Очень смешно. А где прочитать про настройку отправки воисмыла на почту? Я не нашел ни строчки

Для самого астериска - очевидно - в voicemail.conf
А для программиста самое очевидное где читать - в сорцах
А там написано
/* Default mail command to mail voicemail. Change it with the
mailcmd= command in voicemail.conf */
#define SENDMAIL "/usr/sbin/sendmail -t"

Еще смешно? Тогда смейся дальше, увидев, в примеру в логах
почтовика наподобие
mxxx.mail.ru Helo command rejected: need fully-qualified hostname
или unresolvable address: <asterisk_user@my_super.asterisk.domain.ru>

И если вторая косвенно связана с *, то первая - сам почтовик.