Возможно ли технически организовать связь между двумя *, при условии, что один из них находится за NATом, а другой имеет внешний IP.
Необходимо организовать схему:
Phone Server-1 IAX2 Server-2(NAT) Phone (SIP)
Звонок с сервера-2 через сервер-1 на городскую линию проходит - тут проблем нет. А вот как организовать звонок с сервера-1 на сервер-2 и далее на телефоны через SIP-провайдера?

Ответ: можно.

Необходимо, чтобы первый * на реальном адресе имел второй * (за НАТом) как динамический IAX пир через регистрацию.
Будет работать схема Phone <--> Server-1 <--> IAX2 <--> Server-2(NAT) <--> Phone (SIP) в обе стороны, как с одного, так и с другого.
Если Server-2(NAT) будет иметь к тому же транк на SIP провайдера, то организация направления маршрутизации звонков - доло диал плана на первом и втором сервере.

Допустим, на 1-м сервере городская линия, в город уходят городские номера [678]XXXXX.
Соответственно, две строки диал плана на этом сервере дадут
exten => _[678]XXXXX,1,Dial(SIP/MySIPgateway/${EXTEN}) ; направляем звонки в город через шлюз в городскую линию
exten => _X.,1,Dial(IAX2/2ndAsteriskNAT/${EXTEN}) ; все остальные - во второй Астериск

Предполагается, что мы уже организовали диал пдан на 2-м Астериске для приёма звонков на внутренние экстеншны, и перенаправления к SIP провайдеру.