exten => s,1,Answer
?

[callme]
exten => s,1,ResponseTimeout(5)
exten => s,2,Background(sound)

Ты что-то вводишь в процессе прослушивания? Иначе зачем эти две команды?

По ситуации, похоже канал, через который осуществляется звонок, не понимает, сняли трубку или нет. По этому сразу после набора управление переходит в callme. Лечить Астериском это наверное не получится. Решением может быть ввод цифры, после которого начинается воспроизведение файла. А пока цифра не введена, все крутится в цикле скажем 5 раз (это даст 25 секунд на соединение).

Попробуй так:

exten => s,1,Wait(3)
exten => s,2,Answer
exten => s,3,ResponseTimeout(5);если оно действительно надо
exten => s,4,Background(sound)