например

[ guest ]
type=friend
secret=123
username=Guest*
host=dynamic

Хочется чтоб по этой секции могли зарегистрироваться телефоны с юзернейм Guest1, Guest2 итд

Кто нибудь пробовал данное реализовать?

RTFM!
username поле только для исходящих звонков.
Ты погляди новый язык для extensions который в CVS и в 1.2, может там можно будет.

Думаю что этого сделать нельзя.

Есть кое что другое. В CVS'ном астериске можно использовать следующие конструкции ( <asterisk_src_dir>/doc/README.configuration ):

[guest](!)
type=friend
secret=123
host=dynamic

[guest1](guest)
username=Guest1

[guest2](guest)
username=Guest2

Правда в данном случае прийдется на телефонах менять значение username на guest1, guest2...

Для чего это было нужно и как реализовал.
Вдруг кому пригодится.

Делалось для доступа клиентов по обычным интернет картам. Не имело смысло создавать столько секций регистраций столько выпущено карточек.

Клиентский софт настраивался для звонков без регистрации(X-lite не умеет такого). В поле с именем пользователя писалось логин/пароль.

При звонке юзер попадал в дефолтный контекст, первым делом проходил авторизацию через AGI и выставлялся лимит времени по остатку денег.

Остался единственный глюк. Если звонящий сделает HangUp до того как произошёл Answer, то "*" продолжает звонить.